В начале 18 века возникла деревня Чичково. Её владельцем стал Григорий Иванович Похвиснев. В 1738 году в деревне была построена деревянная церковь Знамения Пресвятой Богородицы и деревня стала селом.          
          В 1894г. имение купил Л.Д.Калошин и в этом же году при церкви была открыта однокомплектная церковно-приходская школа I ступени с 3-х летним курсом обучения. Немногие из крестьянских детей посещали эту школу. Село было очень бедным, многие нищенствовали. О судьбе первых учителей известно не много. Первым учителем был Николай Архангельский. В 1907 году учителем стал Архип Павлович Казаков.          
          В 1918г. школа была национализирована и преобразована из церковно-приходской в единую трудовую школу I ступени, где учителем остался Архип Павлович Казаков. Он преподавал все предметы в 3-х группах. Школа жила сложной жизнью, постоянно менялись её работники. Школа трудно приживалась среди местного населения.          
         В 1920-1921 гг. школа преобразована в 4-х летнюю. Директором был назначен Седаков Александр Дмитриевич, 1892 года рождения, белорус по национальности, семьянин, жена учитель. В семье росла дочь. В должности директора работал до 22 июня 1941г. С момента объявления войны выехал на родину.        
         Во время войны школа была сожжена, как и все село. Функционировать школа начала с 1948 года как начальная.         
         В 1952г директором был назначен Климов Михаил Иванович 1912г.р. На заслуженный отдых вышел в 1959г. Во время его руководства была проведена реорганизация: начальная школа в 1952г. была реорганизована в семилетку.        
         С 15 августа 1959г. по 12 января 1969г. директором школы являлся Авраменко Иван Кондратьевич 12.04.1928г.р., уроженец с.Овчинец Суражского района, выпускник Учительского института. В связи с реорганизацией Навлинского района в 1963г., Чичковскую семилетнюю школу реорганизуют в  восьмилетнюю, со 2 января 1963г. Брасовского района.        
         С 1969 года на должность директора была назначена Авраменко Мария Дмитриевна, учитель русского языка, выпускница Суражского педучилища, жена Ивана Кондратьевича. Уроженка с.Бутрё Навлинского района 10.01 1926г.р. и проработала по 1986г. Вышла на пенсию по возрасту.        
        Здание 8-ей школы представляло собой 6 рабочих комнат. В каждой комнате была выложена печь. Дрова для отопления заготавливали сами учащиеся в летний период. Среднее образование выпускники школы получали в Синезёрской средней школе и Навлинской школе №2. Много учащихся закончили Московские технические вузы, Новозыбковский пединститут и вернулись на преподавательскую деятельность в с. Чичково, как например Климова Тамара Федоровна.        
        В этот период учащиеся школы принимали активное участие в сельскохозяйственных работах сельхозпредприятия «Синезерский». Был закреплен земельный участок площадью 5га., где учащиеся с учителями выращивали сельхозпродукцию.        
       В 1987г. на должность директора назначена выпускница Брянского пединститута Матюшкина Тамара Ивановна, 01.01.1956г.р., учитель высшей категории, «Почётный работник общего образования Российской Федерации», преподаватель биологии и химии, уроженка д.Орменка, Выгоничского района.        
        В этот период идёт активное строительство нового кирпичного двухэтажного типичного здания школы.        
       В 1990г. Чичковская 8-я школа реорганизована в Чичковскую среднюю школу на основании приказа РОНО №186 от 7 августа 1990г. В здании старой школы открывается 10 класс в количестве 10 учащихся.        
       16 января 1992г. школа переходит в  новое здание, где оборудован компьютерный класс. Учителем информатики назначена выпускница Брянского пединститута Левченко Г.В., уроженка г.Брянска. Школа выпускает серебряного медалиста.        
     В своей учебно-воспитательной работе школа берет эколого-краеведческое направление. Инициативной группой выступает Матюшкина Т.И., Мальцев И.В. и его выпускники. На территории О.У. Открывается экологическая тропа  начинает функционировать географическая площадка и экологический зал с живым уголком. Учащиеся школы тесно сотрудничают с эколого-биологическим центром г. Брянска, где становятся лауреатами и призерами многих конкурсов: «Зеркало природы», «Юннат года», «Юный исследователь». Школа участвует во Всероссийских конкурсах: «Школа года», «Учебно-опытный участок» и становится лауреатом этих конкурсов. В школе работают учителя, получившие гранты: Президентский - Мальцев И.В. (2006 г.), Матюшкина О.В. (2007 г.), Муниципальный - Сидорина Е.В. (2011г.).          
       В 2001г. Чичковская средняя школа реорганизована в Муниципальное общеобразовательное учреждение Чичковская средняя общеобразовательная школа на основании постановления Администрации Навлинского района Брянской области от 19.07.2001г. №231. 

        В 2011г. Муниципальное общеобразовательное учреждение Чичковская средняя общеобразовательная школа была реорганизована путём присоединения к ней муниципального общеобразовательного учреждения Бутерская основная общеобразовательная школа. На основании постановления Администрации Навлинского района Брянской области от 27.06.2011г. №328. В этом же году было изменено наименование школы: она  стала муниципальным бюджетным общеобразовательным учреждением Чичковская средняя общеобразовательная школа. 

     Школа живёт активной жизнью. Выпускники школы служат в рядах Российской армии. Выпускники школы после окончания вузов возвращаются на преподавательскую деятельность в свою школу: Матюшкина О.В., Щигарцова Ю.В.